Olá Cairo,
   Alegro-me que tenha vontade de aprender Smalltalk. Eu acho que é uma bom linguagem para aprender bem os conceitos de programação orientada a objetos, os quais pode ser aplicada a qualquer outra tecnologia ou linguagem que você decida utilizar para resolver os problemas.
   Atualmente nos utilizamos Visual Age Smalltalk o qual é muito potente e adecuado para para o desenvolvimento de aplicaçoes comerciais de mediano ou gran porte. Visual Age era um produto da IBM mas agora e comercializado por Instantiations este é o website  http://www.instantiations.com/
   Outra opção é VisualWorks de Cincom que, ao igual como Visual Age é muito potente, tem soporte para multi plataforma. O website é:  http://www.cincomsmalltalk.com
O que tem de bom é o repositório publico de aplicações. Tem muitas ferramentas e extensões para o IDE e o grupo para fazer consulta tem muitos subscritos. Eles tem uma versão non-commercial que é 100% funcional, só tem a limitação que os produtos desenvolvidos devem ser para uso sem fins de lucro.
   Também tem o Dolphin Smalltalk que é de Object-arts http://www.object-arts.com
   Este é meu Smalltalk preferido para começar. Tem como vantagem que é pequeno, simples e user-friendly. Lamentavelmente só funciona sobre windows e a community edition tem algumas limitaçoes em o que respeita a ferramentas e o IDE. Por exemplo nao tem o refactoring browser, source tracking system e não pode fazer o deploy das aplicações. Mas para ter o primeiro contato com Smalltalk eu acho que é o melhor.
Eu trabalhei dois anos com Doplhin XP 5.0 professional e eu posso dizer que é muito legal para desenvolver pequenas e medianas aplicações. Principalmente se tiver que construir muitas telas na aplicação.
   Bom Cairo, espero que seja-lhe útil os dados e qualquer duvida o inquietude em que eu possa lhe ajudar, não duvide em perguntar.
   Um abraço,
        Leandro




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"Somos arquitectos de nuestro propio destino." Albert Einstein